Olivia empezó su trabajo en Kaleidoscope cuando estaba en high school, actuando en las obras de teatro en Ellington y tomando clases de baile y canto. Después de su graduación se matriculó en Stonehill College en Easton (MA) para continuar sus estudios y trabajar con nosotros desde ahí. En su tiempo libre, Olivia ha organizado eventos comunitarios y muchas recaudaciones de fondos para niños y hogares de abuelos en Ellington.

Olivia trabaja en MA durante los semestres de su universidad y en CT durante el verano como artista de pintacaritas y tattoos de glitter pero también es actriz y actúa como princesa, hada, pirata y clown.